蔡京一生，在仕途摸爬滾打五十多年，歷經宋神宗、哲宗、徽宗、欽宗四朝，五登相位，可謂官運亨通，榮貴至極。不過，他雖然一直順利，但讓他五登宰相之位、任相近二十年的，只有一個宋徽宗。也就是說，他雖然在神宗朝十五年、官至從三品龍圖閣直學士，在哲宗朝十五年、官至正三品翰林學士，但這前三十年也有過起起落落、跌跌撞撞，且從未有過拜相之兆。唯獨在宋徽宗一朝，不但拜相，而且三次致仕退休，三次被重新起用，而且不斷加官進爵。

宋徽宗是宋神宗第十一子，宋哲宗的弟弟。元符三年(1100)，宋哲宗病逝，宋徽宗繼位，這一年他十九歲。宋徽宗是個典型的才子皇帝，琴棋書畫，無所不通，尤其一筆“瘦金體”書法，俊秀飄逸，獨步天下。他喜歡玩，騎馬，射箭，踢球，樣樣都會。他愛賞玩愛收藏，奇珍異寶，奇花異石，他恨不能都集中在他的皇宮。天下的書畫古董，他恨不能都安置在他的書房。他更愛女人，后宮三千粉黛還不能滿足，常常出宮尋花問柳，還專門設立“行幸局”，為他張羅召妓和善后諸事。他既是個才子，更是個花花公子。要得到一個公子哥兒皇帝的賞識，說難是難，說易也易。

宋徽宗登基之時，五十四歲蔡京正走背時運，被一群諫官彈劾，一貶再貶，先由翰林學士貶為龍圖閣直學士，再貶為太原知府、江寧(今江蘇南京)知府，后來干脆被罷去一切行政職務，閑居于杭州，抑郁寡歡。宋徽宗上臺第三年，即崇寧元年(1102)，他才起用蔡京為定州知州，當年便提拔為尚書右仆射兼門下侍郎，即右丞相。第二年正月，又以更快的速度任命為尚書左仆射兼門下侍郎，即左丞相，也就是百官之首的第一宰相。從進士到翰林，蔡京一步一個腳印，艱難跋涉了三十年;從一個賦閑的散官，到一人下、萬人上的首相，蔡京只花了短短一年多時間。如此天上人間的輪回，只因為宋徽宗對蔡京的特別青睞。

宋徽宗剛剛上位之時，萬事開頭難，認真了兩天，但他愛玩貪婪的本性不久就暴露無遺。為了得到更多藏匿于民間的字畫珍寶，他任命童貫為內廷供奉官，安排他到江浙一帶去搜刮珍奇。童貫在杭州一住就是數月，期間，他多次與賦閑的蔡京交流，讓蔡京指點迷津。蔡京不僅藝術造詣極高，鑒賞眼光也十分獨到，兩人一拍即合。童貫搜集，蔡京鑒定，把那些歷代遺留下來的書畫珍品、極品，快馬加鞭源源不斷地送達京城，同時還附有鑒賞、品評。宋徽宗把玩著那些國寶級藝術品，驚喜之余，開始對蔡京特別關注起來，并以突破干部任免流程的加速度，三兩步把他提拔為首相。

蔡京出任首相后，也的確沒有辜負皇帝的信任。皇帝貪玩，他就陪玩;皇帝喜歡珍寶，他就設法搜尋;皇帝要建萬歲山，要把全國的名勝古跡，珍禽異獸，奇花異石，“括天下之美，藏古今之勝”，都統統濃縮到這里，他就馬上安排心腹朱勔，在蘇州設立“應奉局”，專事搜刮。為了把這些奇花異石、珍禽寶貝運到京城，他還在全國各地征調船只無數，通過運河、汴河運到汴京，大興“花石綱”之役。

蔡京投皇帝之所好，不但表現在物質上，還表現在政治上。宋徽宗十分追慕父親宋神宗、兄長宋哲宗的改革理想，他以“紹述父兄”為己任，他在位的第二個年號為“崇寧”，即繼承神宗常法熙寧之意。所以，在政見上，蔡京按照宋徽宗“紹述父兄”的思路，繼續走改革之路，而且成績斐然。任相那些年，他大力改革科舉，發展州縣教育，增設算學、醫學、武學、律學，使科舉考試與行政事務更加協調適應。他大力改革經濟，對茶法、鹽法、貨幣、漕運、方田等進行了大范圍改革，尤其是茶、鹽的專賣改革，改革后較改革前，國家財政收入成倍增長，連年翻番，“異時一日所收不過二萬緡，則已詫其太多，今日之納乃常及四五萬貫”(《宋史?食貨志》)。尤其值得一提的是，蔡京還推行社會救助制度，在全國各地廣泛設立居養院、安濟坊、漏澤園等機構，“居養鰥寡孤獨之人，其老者并年五十以上，許行收養。”可以說，在宰相任上，他做了一些實事。而蔡京的聚財之能，對于以京畿為自己的后花園、以大宋國為自己的儲藏室、且貪婪成性窮奢極欲的宋徽宗來說，真是求之不得，正中下懷。

于公于私，宋徽宗都對蔡京特別青睞，雖然多次貶過蔡京的宰相職務，但往往轉瞬就重新起用。其對蔡京的眷顧真是情深誼長。崇寧二年任左相，后封為嘉國公。崇寧五年，進司空、開府儀同三司、安遠軍節度使，改封魏國公。同年，罷為開府儀同三司、中太乙宮使。大觀元年，復升左相，拜太尉、太師。大觀三年，致仕退休。政和二年，復召輔政，封魯國公。宣和二年，致仕。宣和六年，再起領中書、門下、尚書三省，稱“公相”。同年，復致仕。在宋徽宗的扶持下，蔡京不斷加官進爵，是北宋以來加官最多、地位最高的宰相，宋徽宗還曾七次親臨蔡京府上，權力如日中天，無以復加。當時，民間甚至有：“但知有蔡氏，不知有朝廷”之說(《程俱年譜》)。