山塘街成街于唐朝，山塘街一端接于風流繁盛的閶門商業街區，另一端銜于文人雅集的名勝虎丘，沿于水道兩岸街區風光無限。故而曹公書中有云：“這東南有個姑蘇城，城中閶門最是紅塵中一二等富貴風流之地。那紅樓夢究竟于那風光旖旎的十里山塘有何淵源呢？

《紅樓夢》又名《石頭記》，它開卷第一回就寫道：“按那石上書云：當日地陷東南，這東南有個姑蘇城，城中閶門最是紅塵中一二等富貴風流之地。這閶門外有個十里街，街內有個仁清巷，巷內有個古廟。”于是引出關于葫蘆廟、甄士隱、賈雨村等一連串人物故事。

曹雪芹自稱寫這部書是將真事隱去假語村言。那么書中的十里街是否有所隱指呢？閶門外稱得上長街的有兩條：一條是通往寒山寺的楓橋路，一條是連接虎丘的山塘街。

楓橋路原名楓橋塘，在太平天國戰火之前，曾是全國著名的糧食集散市場。據《寒山寺志》記載：當年兩湖江皖米艘泛舟而下，漏私海舶又皆麇集于此。自閶門至楓橋十里，估檣云集，唱籌邪許之聲，宵旦不絕，舳艫銜接，達于滸墅。以致有楓橋塘上聽米價的俗語流傳。由于外地客商云集，相應也帶來了娼妓業的畸形發展。顧頡剛在《蘇州史志筆記》中記述：（王）伯祥云：蘇州娼妓家在洪楊之難（指太平天國）以前，皆在閶門外，自鴨蛋橋至楓橋，十里香城，連接不斷。《紅樓夢》中的甄士隱本是神仙一流的人物，他秉性恬淡，不以功名為念，想必不會在此筑廬，觀花種竹，酌酒吟詩的吧！

而山塘街，因唐代白居易于此筑堤，又稱白公堤，因全長七里，故以七里山塘相稱。

明清時期這里店肆林立，園墅遍布，河中綠波畫舫，堤上紅欄碧樹。古人曾這樣描寫它：山郭近而輪鞅喧，水村深而帆檣集買魚沽酒，行旅如云；走馬呼鷹，飛塵蔽日。晚村人語，遠歸白社（指白公祠）之煙；曉市花聲，驚破紅樓之夢。著名評彈《玉蜻蜓》也在這里留下種種遺跡佳話，引人尋勝訪古。可見當年的山塘確實繁華優美，聞名遐邇，以至許多高士名媛喜歡在這附近卜居筑園，嘯傲風月。

《紅樓夢》第一回還提到住在十里街內仁清巷的甄士隱，他抱著女兒英蓮帶到街前看過會的熱鬧，由此遇到了癩頭和尚和跛足道人。須知這看會恰恰是從前山塘的一大民俗特色。清顧祿《清嘉錄》卷三專門載有山塘看會條目，介紹了出會、看會的盛況及其風俗由來。山塘出會一年有三次：清明、中元、十月朔。甄士隱抱女兒看會那天烈日炎炎，芭蕉冉冉，顯然指的是中元出會。中元，俗稱七月半，官府祭祀郡厲壇，游人集山塘，一如清明。清沈朝初《憶江南》詞云：蘇州好，節序屆清明。郡廟旌旗壇里盛，十鄉臺閣半塘迎，看會遍蘇城。現在蘇州民俗博物館也把山塘出會列為專題，制作轉盤模型，生動而形象地再現了當年的民情風貌。

有人要問，這閶門外的十里街既然指的是七里山塘，那么曹雪芹為什么不干脆寫成七里街呢？且看《紅樓夢》第十七回大觀園試才題對額，卻說賈政帶著一班清客相公和寶玉來到一處田園風光的景點，當時要為它取名，眾人云：莫若直出杏花村為妙。但作者借賈政之口說道：杏花村固佳，只是犯了正村名。用現代話講，就是不能盜用已經注冊的名稱。后來賈寶玉借古詩柴門臨水稻花香之意，才取名為稻香村的。同樣道理，書中已經寫了姑蘇、閶門，再來個七里街，也犯了正街名的嫌疑，不符合假作真時真亦假的文藝創作原理。其實古人為了夸張七里山塘的繁華，在詩文中偶爾也有稱為十里的，如山塘十里新蒲綠、紅塵十里卷簾多。