晁蓋為什么會在攻打曾頭市時失敗？
晁蓋是梁山泊繼王倫之后的第二任首領，是宋江的前任，為梁山泊的發展打下重要基礎。他武藝高超，仗義疏財，愛交朋友，在江湖上頗有俠名。這樣的一個好漢，為什么不入梁山一百零八個好漢中呢？因為在排座位之前，晁蓋就去世了。
晁蓋之所以會死，是因為攻打曾頭市不成，凡被人一只暗箭射死。晁蓋為何不能取得曾頭市之戰的勝利呢？
首先說的是，開始這場戰斗之前，沒有做好充分的準備。
晁蓋性格急躁，所以聽到曾頭市的消息之后，當下便怒了。《水滸傳》 “公孫勝芒碭山降魔晁天王曾頭市中箭”寫“晁蓋忿怒，便點起五千人馬，請啟二十個頭領相助下山。其余都和宋江保守山寨”。
不打聽清楚地方兵力，不事先尋找地方弱點，進行周密的戰略計劃，就這樣莽撞的帶人下山作戰，如何能取得戰爭的勝利。若是他事先打聽清楚地方軍力，做好充分的準備，以梁山的勢力，如何會在曾頭市吃虧？
第二，晁蓋驕傲自大，不用參謀。
拿宋江和晁蓋比吧！宋江的心機比晁蓋高了不是一點半點，但是別人上陣帶兵打仗，每次都要帶個軍師去給自己出謀劃策呢！但是晁蓋呢！點起五千士兵就下山了，也不說帶個人下山給他制定計策。
第三，思想簡單，誤信讒言。
這一點，絕對是導致晁蓋攻打曾頭市失敗的重要原因。晁蓋帶兵下山攻打曾頭市，兩方杠上好幾次。你打不贏我，我也勝不了你，誰也不能徹底的擊敗誰。就在對峙的時候，曾頭市的人想到了一個辦法，那就是—派臥底。
曾頭市的人找來兩個和尚，讓他們去晁蓋軍營里當奸細。那兩個和尚出城，到了晁蓋這兒，就說曾經被曾家五虎欺負過，如今聽說梁山諸位義士前往攻打，特來助人一臂之力的。
晁蓋也是傻，人這么說，他還當真就信了，一點也沒懷疑過。不說你將人趕出去，你好歹找人調查一番，亦或是不讓他接觸到正事兒啊！人晁蓋呢？一聽別人是來相助的，兼職是大喜過望。
林沖比較謹慎，看出來有詐，和晁蓋說了。和尚就來拍逢迎，說什么梁山泊行仁義之道啊，從不擾民啊什么。晁蓋聽了居然信和尚不信林沖，說自己今天晚上要去劫曾頭市大寨。
林沖見晁蓋打定了主意要去今夜攻打曾頭市，便提了一些較好的計劃，但是晁蓋聽都不聽。甚至覺得林沖話實在是多，便不帶林沖去攻打大寨了。
等到夜里的時候，那和尚說如今天黑，曾頭市的官兵肯定都睡下了，正是進攻的好時候。和尚一說，晁蓋居然就信了，真就發兵去曾頭市劫寨。快到時，和尚突然不見了。這時沖出兵馬來，晁蓋這時才知道中計了，但是已經晚了。在他打算調轉回寨的時候，一枝暗箭射來，晁蓋就中箭了，最終丟了性命。
晁蓋和林沖，分別是梁山的第二任和第三任首領。這兩人對梁山日后的發展都具有很大的作用，那么在這兩人之中，誰更適合當梁山的首領呢？
其實也沒有誰更適合一說。晁蓋此人，仗義俠氣，更傾向于江湖。而宋江呢？心機深沉，更傾向于朝廷，所以最后宋江會接受朝廷招安。梁山泊到底是反派勢力，無論是晁蓋和宋江誰來做首領，都免不了梁山勢力被滅殺的結局。
