明朝“復社四公子”之一的冒辟疆風流瀟灑，飽讀詩書，富于才氣，難能可貴的是他正直不阿，敢于與閹黨對抗。那個時代的江南名妓氣節頗高，彷佛達成一種共識，都喜歡有才學、有膽識、有正義感的文人。冒辟疆正是這樣一個人，據說當時無數女子寧愿給冒辟疆當小妾，也不愿做貴人的正妻。香港《文匯報》報道，在愛上他的女人中，就有引起吳三桂“沖冠一怒為紅顏”的明末第一美女、“亂世佳人”陳圓圓。

冒辟疆曾自己寫文章透露，陳圓圓曾對他一見傾心，他在懷念董小宛的文章《影梅庵憶語》里記述過這段擦肩而過的緣份。

冒辟疆在文中并未直接道出陳圓圓的姓名，稱她為“陳姬”。說他初見陳圓圓時，“其人淡而韻，盈盈冉冉，衣椒繭，時背顧，湘裙，真如孤鶯之在煙霧。”

當時陳圓圓穿著一套淺黃色的裙子，如暮靄中孤單的黃鶯，惹人憐愛，而她的咿咿呀呀的唱腔，如珠玉在盤，更讓冒辟疆感官舒坦，欲仙欲死。才子動心，佳人含情，兩人情投意合，談話一談就到了四更時分，忽然風雨驟起，陳圓圓急要回家，冒辟疆拉她的衣角相約佳期。陳圓圓說：“過半個月后，一起到光福看那‘冷云萬頃’的梅花吧！”冒辟疆說半個月后，他要去接母親，于是再次約定，索性等到八月，兩人一起到虎丘賞桂。

等到冒辟疆接母親回來，路過蘇州，卻聽說陳圓圓被豪強搶走了。他跟朋友談起陳圓圓，惋惜自己沒艷福，一再嘆息“佳人難再得”，朋友則告訴他一個驚喜：被搶走的是假陳圓圓，真陳圓圓現在所藏的地方離這里很近，他可以帶路，陪冒辟疆去看她。

于是冒辟疆與陳圓圓再次相逢，按照冒辟疆的敘述，陳圓圓見到故人后，十分驚喜，由于她剛剛逃脫虎口，驚魂未定，寂寞凄涼，很想與他作一番徹夜長談，說有事相商。

冒辟疆當然知道陳圓圓要商的是何事，陳圓圓雖艷麗無雙，是獵艷的最佳對象，然而要談婚論嫁，他可沒有思想準備，于是找借口說放心不下母親在船上的安全，連夜回去了。

陳圓圓硬是十分看好冒辟疆，第二天早上化了淡妝去拜訪冒辟疆的母親，準備搞曲線愛情攻關，并且執意邀他再去她家。月光如水的夜晚，陳圓圓再次向他表白托付終身的愿望。他則很煞風景地委婉回絕了，理由是他父親正陷于起義軍包圍，他沒心思考慮這事。并且說，他兩次找她，只是無聊消遣罷了，她的要求過于唐突，令他驚訝，必須趕快打消念頭，以免耽誤了她的終身大事。

話說到這個份上，已經是相當不客氣了，擱平常的女子身上，立馬掉頭就走。然而陳圓圓的臉皮厚得可以，說對方如果沒有完全關死那道門的話，自己可以等。美人無怨無悔的癡情讓冒辟疆再也無法拒絕，只是有些敷衍地順口答應，陳圓圓就“驚喜申囑，語絮絮不悉記”，冒才子詩興大發，還寫了絕句贈給她。

到了第二年的二月，冒辟疆的父親沒有危險了，他才有心情再去找陳圓圓，沒想到陳圓圓這次是真被人搶走了，搶他的人是崇禎皇帝寵妃的父親田弘遇。

冒辟疆悵然若失，郁悶無比，他就是在這種情況下，遇上紅顏知己董小宛的，算是“失之東隅，收之桑榆”的一種吧。不然，那篇深情款款的《影梅庵憶語》就不會問世了。

冒辟疆自述的這段艷遇經歷頗為自戀。表面上看，陳圓圓對冒辟疆鐘情得很，其實這里面也沒什么愛情可言。

在那種亂世里，劫后余生的陳圓圓，哪里有心思談情說愛，她只是想以最快的速度，找一根值得托付的救命稻草而已。“驚喜申囑，語絮絮不悉記”，如果真有這回事的話，更是說明了一個亂世中的女人飄泊無依的心理：依偎在男人懷里，對他軟語纏綿，譬如說你要說話算數啊，不要拋棄我啊，在外注意身體啊，要想我啊……

這不過是弱女子楚楚動人的生存法則罷了。其實，陳圓圓未必真正愛過冒辟疆。冒辟疆即使后來娶了董小宛，還對陳圓圓念念不忘，有惆悵也有炫耀：天下第一美人曾經愛過我，我卻沒怎么當回事，我冒辟疆風流公子的名聲，不是虛的吧。