1942年夏，張愛玲與炎櫻返回上海，與姑姑居住在愛丁頓公寓6樓65室，開始了寫作生涯，在《泰晤士報》上寫影評和劇評。在英文《二十世紀》月刊發表《中國人的生活與服裝》、《中國人的宗教》、《洋人看戲及其他》等散文和其他五六篇影評。1943年，張愛玲認識了當時月刊《紫羅蘭》的主編，作家周瘦鵑。五月，張愛玲在該刊物上發表小說《沉香屑第一爐香》該篇文章使張愛玲在上海文壇一炮打響，嶄露頭角。六月，張愛玲發表續作《沉香屑·第二爐香》。7月，張愛玲認識了評論家柯靈。此后張愛玲在《雜志》、《萬象》、《古今》等刊物發表《茉莉香片》、《到底是上海人》、《心經》、《傾城之戀》等一系列小說，散文。

同年，汪精衛政府宣傳部部政務次長胡蘭成，因得罪了汪精衛而入獄，而蘇青聽說胡蘭成入獄后，攜張愛玲到周佛海處為胡蘭成求情。年底在日本人干預下胡蘭成出獄。除夕那天胡蘭成看到蘇青寄來的雜志《天地》中張愛玲的小說《封鎖》后大為贊賞，胡蘭成寫信給蘇青詢問張愛玲情況，張愛玲也從蘇青那里知道胡蘭成的情況。后胡蘭成親自拜訪張愛玲，兩人長談5個小時，一見傾心。此時胡蘭成38歲，張愛玲24歲，并且胡蘭成已經結婚。

1944年1月，張愛玲在《萬象》刊登長篇小說《連環套》，共登六期，7月自動腰斬。2月，在《天地》刊出散文《燼余錄》。后發表《花凋》、《談女人》、《紅玫瑰與白玫瑰》等一系列小說，散文。

5月，傅雷以訊雨為筆名發表評論性文章《論張愛玲的小說》，對張愛玲的《金鎖記》大加贊揚，而對其他小說采取批評態度特別是《連環套》。8月，胡蘭成與其第二任妻子離婚，后在炎櫻的媒證下與張愛玲結婚。9月，張愛玲的小說集《傳奇》由《雜志》出版，四天后即再版。張愛玲也因此在上海文壇大放異彩，《雜志》編輯部多次舉行《傳奇》的座談會，張愛玲也出席了一些作家間的社交活動。11月，張愛玲在胡蘭成創辦的朋刊《苦竹》第一期發表散文《談音樂》，后繼續發表小說散文。同時胡蘭成到了武漢，住在江漢醫院，認識了一名姓周的護士，很快與周護士開始了同居生活。12月，大中劇團在卡爾登戲院(今長江戲院)上演舞臺劇《傾城之戀》，張愛玲在《苦竹》上發表《自己的文章》以回應傅雷的批評。

1945年1月，話劇《傾城之戀》繼續上演，張愛玲的散文集《流言》由中國科學公司出版，暢銷一時。后張愛玲繼續在月刊《雜志》上發表《留情》、《我看蘇青》等小說散文。

3月，胡蘭成回到上海，與張愛玲廝守了一個多月，并且主動告訴了張愛玲他和周護士的事情。5月，胡蘭成回到了漢陽，并以胡覽乘為筆名在《天地》上發表《張愛玲與左派》一文，對張愛玲大加贊美。8月15日，日本正式投降，胡蘭成也開始了逃亡生活。

1946年2月，張愛玲從上海到溫州尋找胡蘭成，但此時胡蘭成的身邊又有了另外一個女人，范秀梅。張愛玲到來也使得胡蘭成大吃一驚，張愛玲也只在溫州停留了二十幾天便回去了，此后八九個月，二人偶或還通音信。當年張愛玲也被上海的一家小報攻訐為文化漢奸。張愛玲應桑弧邀請編寫電影劇本《不了情》，《太太萬歲》。11月，《傳奇》增訂本由山河圖書公司出版。

1947年4月，張愛玲在《大家》月刊創刊號，發表小說《華麗緣》。5月、6月，《大家》發表小說《多少恨》(根據《不了情》劇本改寫).1947年6月，張愛玲對自己和胡蘭成的感情心灰意冷，終于寫了一封絕交信與他，信中寫道：“我已經不喜歡你了，你是早已不喜歡我了的。這次的決心，我是經過一年半的長時間考慮的，彼時唯以小吉故，不欲增加你的困難。你不要來尋我，即或寫信來，我亦是不看的了。”后張愛玲與姑姑遷居梅龍鎮巷內重華新村2樓11號居住。

1949年，胡蘭成從香港出逃，后轉赴日本定居。1950年，張愛玲以梁京為筆名在《亦報》上連載長篇小說《十八春》。7月，張愛玲應夏衍的邀請參加上海市的第一屆文代會。11月，《十八春》由《亦報》出版社出版。1951年5月，張愛玲任以梁京為筆名在《亦報》上連載中篇小說《小艾》。

1952年，張愛玲向香港大學申請復學獲得批準。7月張愛玲持港大證明出國，經廣州抵達香港，住于女青年會，并未再入港大復學。張愛玲開始為香港“美國新聞處”翻譯《老人與海》、《愛默生選集》、《美國七大小說家》(部分)等書。在此期間，張愛玲一直在香港深入簡出，很少與人交往。

1953年，張愛玲認識了宋淇、鄺文美夫婦。之后，張愛玲奉命為《今日世界》雜志寫了用英文撰寫兩部長篇小說：《秧歌》、《赤地之戀》。同年，父親在上海病逝。

1954年，《秧歌》、《赤地之戀》英文版出版，后中文版也問世。張愛玲寄《秧歌》中文版給胡適，后兩人開始通信并結下了友誼。