不知是不是因為相貌上的自卑，曹操年輕時頗為叛逆頑劣。《三國志》裴松之注引《曹瞞傳》記載曹操年少時“好飛鷹走狗，游蕩無度”，按現在話講就是憤青。一般來說，成大事者都比較早熟，我們曹操的青春期自然也比尋常人來的更早一些。就像鄭智化的歌曲《年輕時代》唱的那樣“襯衫的紐扣，要故意松開幾個，露一點胸膛才叫男子漢……”

在這里，我們用兩件事情來還原一下曹操當時的生活狀態：

第一件事《三國志·武帝紀》有記載，講的是曹操的叔父擔心曹操將來不成才，便將曹操縱情游玩的情況告訴了曹操的老爸曹嵩，要求嚴加管教曹操。在被老爸嚴厲地訓斥了一頓之后，曹操并沒有“浪子回頭”的意思。相反，他怪叔叔有點多管閑事，于是便想出了一個鬼點子來對付叔叔。有一天，曹操的叔父來看曹操，曹操假裝中風。曹操的叔父就告訴曹嵩，曹嵩回來看曹操，曹操就恢復原狀，并說叔父因為不喜歡我，才說我中風的。以后，曹嵩就不聽信曹操叔父的話了。

第二件事講的是曹操年輕時和袁紹玩得很鐵，而且專干一些不靠譜的事，一時間朋黨比周，橫行街衢。有一次，一家人家結婚，曹操和袁紹去看熱鬧，居然動念要偷人家的新娘。他倆先是躲在人家的園子里，等到天黑透了，突然放聲大叫：有賊！參加婚禮的人紛紛從屋里跑出來，曹操則趁亂鉆進洞房，用刀挾持，搶走新娘。但很快被人發現，追了上來，兩人丟下新娘，倉皇逃竄。二人慌不擇路，沖到一個荊棘叢中。曹操身手敏捷，一躍而過。袁紹是個小胖墩兒，一躍過不去，二躍還是過不去。后面捉賊的吶喊聲越來越近，袁紹慌了，低頭就朝荊棘叢的縫隙里鉆，結果，衣服被掛住了，袁紹不敢動彈了。眼看追趕的人就追到眼前了，曹操急中生智，指著袁紹大喊：“偷新娘子的賊在這里！”袁紹一聽就慌了，拼了命朝前沖，終于逃了出去。這件事情在《世說新語》就有記載。

當然，這樣子的小打小鬧對于曹操來說是很不過癮的。后來董卓亂政，曹操一展拳腳的機會終于來了。《三國演義》有這樣一段描述：董卓進京后飛揚跋扈，完全不把天子放在眼里，于是一班耍筆桿子的文臣有事沒事就會聚在王允的“私人會所”里悲哭一把。

恰巧有次曹操剛好在那里“喝茶”，見此情形，心中暗自嘀咕：“你們這些蠢蛋，哭能哭死董卓嗎？”后來他實在忍不住了，于是拍案而起道：“操雖不才，愿即斷董卓頭懸之都門，以謝天下。”其實當時曹操也沒有什么好主意，無非是想用一些下三路的方法刺殺董卓，這就是后來著名的孟德獻刀。當然，這件事情太出名了，出名的讓很多人都認為是真的。其實，歷史上曹操并沒有刺殺過董卓。而是董卓看重曹操的才干，想要“收編”他來為自己服務。曹操不想為虎作倀，所以改了名字逃走了。

雖然說孟德獻刀是子虛烏有的，但有兩件事情還是證據確鑿的。一是曹操的卷宗上確實有過刺殺記錄，二是流亡的曹操還真是跟董卓干上了。我們先來談一下第一件事情。當時曹操的老爸曹嵩正在京城洛陽做官，有一次曹操去洛陽，竟然闖進了寢殿侍奉長官張讓的臥室試圖行刺。這個張讓，是當時把朝政搞得烏煙瘴氣的十常侍之一，皇帝身邊的紅人。此人專權用事，殘害忠良，在社會上的口碑極差。

看見佞臣當道，憤青曹操腎上腺一時賁張，決定去刺殺張讓。當時的情況很有意思，張讓正在床上閉目養神，忽然發現闖進生人，立即大叫，叫人捉拿。

剎那間，衛士們緊閉大門，持劍荷槍，蜂擁而至。可曹操一點也不慌張，他拿著一支手戟，從臥室打到廳堂，從廳堂殺到院墻，衛士們沒有一個敢近前，最后，眼睜睜看著他翻墻而去。至于一向跋扈的張讓為何沒有秋后算賬？我想原因可能有兩個，一是念曹操年少初犯，屬于“激情殺人”未遂;二是曹操的干爺爺曹騰和自己是一個系統的人(都是太監)，不太好意思把事情搞得太僵。

第二件事是十八路諸侯討董卓的時候，華雄被殺，董卓火燒洛陽遷都長安。看見形勢一片大好，曹操建議其他各路諸侯追擊窮寇。可是這些諸侯們個個心懷鬼胎，都想保存實力坐享勝利的果實，沒人挺身而出。見此情形，曹操大怒道：“豎子不足與謀！”遂帶領本部萬余精兵追趕董卓。但是，曹操太高估了自己軍隊的作戰能力，經董卓這只瘦死的駱駝反戈一擊，曹操全軍覆沒，手下一萬多人只剩下了可憐的五百多人。關鍵時候，要不是族弟曹洪拼死替他擋了幾刀(“天下可無洪，不可無公”，曹洪語)，曹操這只憤怒的小鳥還真要成了獵人槍口下的目標。

當然，事物往往具有兩面性，“膽汁型”的性格給曹操帶來風險的同時也帶來了機遇。最后，曹操正是憑借愛拼才會贏的精神終成千秋大業。