“不練金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫就丹青賣，不使人間造孽錢。”這是唐伯虎在人生低谷時寫的一首詩，也是他自己對自己悲情后半生的總結。

唐伯虎是明代“江南四大才子”之一，名唐寅，字伯虎。明代著名的詩人、書法家、畫家，他被稱為“詩書畫”三絕，有很多作品流傳于后世。坊間對他所謂富甲一方，風流多情的傳說多是杜撰，真實的唐伯虎一生命運坎坷，貧病交加，與富貴榮華絕緣，與平步青云無關，他的人生充滿了悲劇色彩。

首先來說流傳的故事《唐伯虎點秋香》里的風流才子唐伯虎，才子倒是真才子，但是并不風流。歷史上倒也是真有秋香其人，但是卻是一個比唐伯虎大了至少十幾歲的擅長繪畫的金陵名妓，也確有點秋香這個故事，但是故事的男主角卻另有其人，和唐伯虎半點關系都沒有。也有傳說他娶了九房太太，其實不是，他娶了三位妻子，最后一位妻子名叫沈九娘，因而被誤會。只是由于后期的唐伯虎仕途和人生皆不順利，命運多舛、半生坎坷，于是乎形成了他放浪不羈、叛逆癲狂的性格，故而把這些個風流的故事強加在他頭上，實屬是冤枉了這個大才子。

唐寅成化六年（1470年）二月初四生于蘇州一個普通商人家庭，父親唐廣德經營一家酒食店，母親邱氏。雖則父親是個商人，但是卻非常的注重對唐寅的教育，望子成龍是從古至今所有父母的心愿，所以很希望他好好讀書以后能夠走仕途。唐寅呢，天資聰穎，也勤奮好學，琴棋書畫無所不精，文才又極好，11歲的時候在當地就已經很有名氣了，16歲就中了秀才。

19歲的時候他娶了第一個妻子徐氏，夫妻很恩愛，但是不幸的事情在他25歲左右開始接二連三的發生。先是對他寄予厚望的父親暴病而亡，他的母親悲傷過度，沒多久也跟隨父親去了；他還沒從父母離世的悲傷中走出來的時候，他的妻子也離世，給他留下一個幼小的孩子，這對于他來說無疑是雪上加霜；他還有一個妹妹，為了讓妹妹以后能有個安穩的人生，他安排了妹妹的婚事，熟料出嫁不久后的妹妹也在一次意外中身亡，這讓年輕的唐寅欲哭無淚、悲痛欲絕，命運把他變成一個孤家寡人。他的好友祝允明看到這樣的情況，就勸誡唐寅，考取功名，一方面可以轉移注意力，有個奮斗目標就不會陷入悲痛中不能自拔，另一方面則遵從先父的遺愿，走入仕途光宗耀祖。愿望是美好的，但是結果是殘酷的，由此開始，他的人生又開始了另外一種悲慘，遭受了更大的折磨，以至于53歲就離開人世。

經過幾年的努力學習，29歲的唐伯虎到南京參加鄉試，中了第一名“解元”。次年，躊躇滿志的他和一個叫徐經的富商之子結伴到京城參加全國會試。

到了京城以后，徐經帶著唐伯虎拜訪了不少京城的達官貴族，其中包括當時的主考官程敏政。在拜訪的過程中，徐經買通了程敏政的家仆，得到了當時會試的題目，但是其中的這個過程，唐伯虎卻并不知情。恰巧那次會試的題目出的又相當的冷僻，很多參加會試的考生都沒有答出來，當考卷出來后，唐伯虎的文章又極為精彩，因為程敏政見過唐伯虎和徐經，知道二人的實力，當有人把兩份優秀試卷拿給程敏政看的時候，他不由自主的說了句：“這一定是唐伯虎和徐經的文章！”這就引起了很多人的不滿和懷疑。

天生豪放的唐伯虎愛結交朋友，又愛喝酒，有天和一個苦讀詩書的窮書生喝酒，帶點酒力就把自己和徐經拜訪過程敏政的事情說了，那個窮書生本就嫉恨唐伯虎的才華，這次終于讓他抓住了把柄，于是就舉報了唐伯虎、徐經、以及程敏政考場舞弊。很快三人都被抓入大牢，受盡酷刑。唐伯虎在《文徵明書》中這樣寫他的經歷：“----至于天子震赫，召捕入獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕泗橫集。而后昆山焚如，玉石皆毀；下流難處，眾惡所歸。----”讀起來很像關塔那摩監獄的味道----

雖然這場科考舞弊案最后因為徐經翻供，唐伯虎被釋放出來，但是對他的身心的打擊可想而知。他這樣寫他的境況：“海內遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣！”---“當衡者哀憐其窮，點檢舊章，責為部郵。將使積勞補過，循資干祿。---俯仰異態；士也可殺，不可再辱。”（文徵明書）

他的第二任妻子也因為這場科考舞弊案，與他大吵大鬧，又嫌棄他窮困落魄，離開他另嫁他人，心高氣傲的他又怎能忍受如此的羞辱，他憤世嫉俗、滿腔怒火，學習李白醉酒寫詩畫畫，游歷山川，決意不再踏入仕途。

此后的他，靠寫字畫畫賣錢度日，為了迎合市場需求，他畫過很多人物畫和仕女圖，甚至畫過春宮圖。殘酷的現實啊，把這樣一位擁有絕世才華、心高氣傲的大才子變成了這個樣子。

35歲的時候，因為他的畫作比較受歡迎，也曾經濟富裕過，他在桃花庵買了塊地，建了“別墅”，還寫了首很有名的《桃花庵歌》。

45歲的時候，當時的寧王朱宸濠看中他的才華，重金聘請他到南昌去。但是半年以后，他就發現寧王有謀反之心，苦思無計脫身的他，只能裝瘋賣傻，形狀丑穢不堪，寧王看到他那樣，也無心再留他，于是他得以回到家鄉。

在此期間，他的第三任妻子，也是他的紅顏知己沈九娘病死，讓他精神又受到重創，內外交困，他的身體每況愈下，嚴重的時候都不能做畫寫字，經濟沒有了來源。在沒有辦法的情況下，他只有靠向好友借錢度日。他的一位好友，看到這樣的唐伯虎，為了幫他，還娶了他唯一的女兒做兒媳。

54歲的時候，他的生命終于快走到盡頭，他寫下了最后一首《絕筆》詩：“身在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。”死后，家庭貧窮到無法安葬他，是他生前的好友湊錢才讓他入土為安。

唐伯虎一生的藝術成就很高，他這樣說自己的藝術風格：“所謂神游物外，意在筆先，筆盡意足。”

所謂古來圣賢多孤獨，那是因為他們的思想、精神、甚至靈魂都站在了超出常人的高度，所以常人都很難明白和理解。唐伯虎的悲劇人生并不是封建社會的個別現象，而是有很多這樣有成就的藝術家的共同的命運。比如也是明朝的畫家和文學家徐渭甚至比唐伯虎的命運還悲慘。這是封建社會所帶給這些文人雅士的殘害。也正因為如此，他們的藝術成就仿佛更加的高，因為他們有著超出常人的堅韌的意志和信念。